Почему FIFO не работает с приложениями, запущенными от имени администратора?

Одна из возможных причин — приложение, в которое вы вставляете текст, запущено от имени администратора.
Если сам Clibor не запущен от имени администратора, он не сможет вставлять текст в такое приложение. (Это ограничение Windows.)